Насколько я знаю, не противоречит, если налоги будете платить и там и там. С ИП будете оплачивать и так же ваш работодатель, где вы работаете постоянно, тоже будет платить отчисления. У меня только есть сомнения по поводу выгоды вашей затеи. Не проще ли сразу уйти в свободное плавание? Чтобы работать на самого себя? Или вы хотите втихую пользоваться клиентской базой большой компании? Вот не знаю по этому поводу насколько правомерно это будет.

Да вроде не противоречит. Но стоит ли оставаться на старом месте? Если уж откроете ИП, то и работайте сами на себя. У меня все знакомые, которые стали индивидуальными предпринимателями ушли с "работы на дядю". Мне кажется, что это просто странно и там и там. Когда распыляешься по всем сторонам, то будет ли успех. Тут будет действовать принцип пословицы "за двумя зайцами погонишься- ни одного не поймаешь".

А какие у нас сейчас штрафы за нелегальный бизнес? Если, например, сначала не открывать ИП, а попробовать нанять водителя и платить ему зарплату сначала нелегально? Первые 2-3 месяца, чтобы просто понять насколько это выгодно будет получаться. А если все пойдет как надо, то тогда уже оформиться официально. А то вдруг сделаете ИП, а ничего не пойдет? Придется закрывать обратно.